【2009年2月】
・ 9日 JCB、ニフティなどと代理店契約開始
・ 10日 「超凡思考」(幻冬舎)を出版
・ 12日 麹町界隈でビラ配りなどを精力的に実施
・ 19日 情報開示に関する調査〜知りたいのは「彼氏の年収」「彼女のお金の使い道」〜
・ 申込件数が1,062件で、はじめての千件超え
【2009年3月】
・ 2日 「ライフネット生命、出口社長が語り尽くす生命保険のカラクリと原価開示のスゴさ」(マイコミジャーナル)
・ 11日 ふれあいフェアを実施
・ 11日 週間ダイヤモンド「プロが選ぶ保険1位」に選ばれる
・ 26日 ウーマンエキサイトにて出口ブログ開始
・ 「志バナー」の配布を開始
・ 申込件数、1643件で過去最高を達成
・ 保有契約:5,116件、701億円
【2009年4月】
・ 10日 「直球勝負の会社」(ダイヤモンド)を出版
・ 13日 日本初の新型バナー広告をmixi、RSS広告社と共同で開始
・ 28日 J-キャストにて連載開始
・ 月間成立件数が1,121件で過去最高
【2009年5月】
・ 8日 「金融資本主義を超えて〜」を出版
・ 10日 申込み累計1万件突破
・ 18日 開業1周年。ウェブサイトへのユニークユーザは176万。6月1日より本邦初の「モバイル生保」開始をリリース
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